Ο Ολυμπιακός υποδέχεται τη Ρεάλ Μαδρίτης (26/11, 22:00) για την 5η αγωνιστική της League Phase του Champions League κι έχει «σύμμαχο» την προϊστορία, καθώς δεν έχει υποστεί ποτέ την ήττα στην έδρα του από τους Μερένγκες.
Η ομάδα του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ αντιμετωπίζει τη «βασίλισσα» του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» και βρίσκεται με την πλάτη στον τοίχο, αφού έχει συλλέξει μόλις δύο βαθμούς και κατατάσσεται στην 31η
θέση της League Phase του Champions League. Με τον Άγγλο Μάικλ Όλιβερ να διευθύνει την αναμέτρηση, οι ερυθρόλευκοι καλούνται να ξεπεράσουν τα όριά τους και να πραγματοποιήσουν μια τρομερή εμφάνιση για να αποσπάσουν θετικό αποτέλεσμα, επειδή ο σύλλογος του Τσάμπι Αλόνσο «καίγεται» για το «τρίποντο» μετά την απογοητευτική εικόνα της περασμένης αγωνιστικής στο Άνφιλντ. Αντιθέτως όμως, οι Πειραιώτες έχουν το παρελθόν με το μέρος τους καθώς σε τέσσερις αγώνες στο γήπεδό τους δεν έχουν ηττηθεί από τη Ρεάλ Μαδρίτης.
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 0-0 (1997/98)
Η πρώτη αναμέτρηση του Ολυμπιακού με τη «βασίλισσα» διεξήχθη το 1997, στη δεύτερη σεζόν του Ντούσαν Μπάγεβιτς στον «ερυθρόλευκο» πάγκο. Αν και οι πρωταθλητές Ελλάδας είχαν ξεκινήσει με το δεξί την πορεία τους στον όμιλο κερδίζοντας την Πόρτο, ακολούθησε «πεντάρα» εκτός έδρας από τη Ρόζενμποργκ και έπειτα η Ρεάλ τους ισοπέδωσε ξανά με το ίδιο σκορ (5-1) στην Ισπανία. Στο ΟΑΚΑ, ο Ολυμπιακός κατάφερε να αποσπάσει μια λευκή ισοπαλία από την ομάδα του Γιουπ Χάινκες που σήκωσε την κούπα με τα μεγάλα αυτιά στο τέλος της σεζόν, όμως σε δεν έφτανε για να προκριθεί στη φάση των 16 διότι και στις επόμενες αγωνιστικές εμφανίστηκε εξίσου απογοητευτικός.
Δύο σεζόν αργότερα, μετά από τρία συνεχόμενα πρωταθλήματα υπό τις οδηγίες του Βόσνιου τεχνικού, η κληρωτίδα έφερε ξανά τους ερυθρόλευκους στο γκρουπ με αντίπαλο τη Ρεάλ Μαδρίτης. Στην πρεμιέρα του Champions League της σεζόν 1999/00 στο ΟΑΚΑ, ο Τζιοβάνι έστειλε την μπάλα στα αντίπαλα δίχτυα στο 11ο
λεπτό με κεφαλιά μετά την εκτέλεση φάουλ του Ζλάτκο Ζάχοβιτς, αλλά οι φιλοξενούμενοι του Τζον Τόσακ έδειξαν την ανωτερότητά τους και πήγαν στα αποδυτήρια με το υπέρ τους 1-2, χάρις τα τέρματα των Σάβιο και Ρομπέρτο Κάρλος. Οι Πειραιώτες δεν το έβαλαν κάτω και οι δύο ακριβότερες μεταγραφές της ιστορίας του ελληνικού ποδοσφαίρου συνέχισαν το «σόου» και με γκολ στο 64’ και στο 67’ ανέτρεψαν το σκορ. Οι Μερένγκες ισοφάρισαν στο 80ο λεπτό με τον Ραούλ να ευστοχεί από κοντά μετά από πάσα του Βραζιλιάνου αριστερού μπακ και το ματς ολοκληρώθηκε με το εκπληκτικό 3-3. Για την ιστορία, ο Ολυμπιακός έμεινε ξανά τρίτος στον όμιλο ενώ έχασε με 3-0 στο «Σαντιάγο Μπερναμπέου» από την -και πάλι- μετέπειτα πρωταθλήτρια Ευρώπης και αποχαιρέτισε από νωρίς την κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση.
Τη σεζόν 2005/06, ο Ολυμπιακός του Τροντ Σόλιντ υποδέχτηκε τη Ρεάλ ως αδιάφορος αφού είχε ήδη αποκλειστεί από τον όμιλο, όμως κατάφερε να την κερδίσει για πρώτη και μοναδική φορά στην ιστορία του. Στη Μαδρίτη υπέστη την ήττα με 2-1 αλλά στο νέο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» οι Πειραιώτες ήταν πιο τυχεροί καθώς οι «Γκαλάκτικος» ήταν απόντες. Η ομάδα του Χουάν Ραμόν Λόπεθ Κάρο έχοντας περάσει ως δεύτερη στο γκρουπ, προχώρησε σε ροτέισον στην Ελλλάδα αφήνοντας πολλούς παίκτες εκτός αποστολής. Αλλά και πάλι το έργο δεν ήταν εύκολο, με τον Σέρχιο Ράμος να ανοίγει το σκορ μόλις στο 7ο λεπτό με ασίστ του μετέπειτα παίκτη των ερυθρόλευκων, Ραούλ Μπράβο. Ο Ολυμπιακός ισοφάρισε με τον Έρολ Μπουλούτ στο 50’ και τρία λεπτά πριν συμπληρωθούν τα «90», ο Ριβάλντο ολοκλήρωσε την ανατροπή μετά από πάσα του Γιάγια Τουρέ.
Η τελευταία αναμέτρηση των δύο μπορεί να μην κύλησε με τον ιδανικότερο τρόπο για τους πρωταθλητές Ελλάδας, αλλά αυτή η φορά ήταν και η «φαρμακερή» αφού αποτέλεσε την πρώτη που προκρίνεται από τον όμιλο «χεράκι χεράκι» με τη «βασίλισσα» της Ευρώπης. Οι Πειραιώτες του Τάκη Λεμονή ξεκίνησαν το γκρουπ με «Χ» εντός έδρας κόντρα στη Νάπολι και έπειτα ήρθε το καθοριστικό «διπλό» ενάντια στη Βέρντερ Βρέμης που έβαλε «ταφόπλακα στους δαίμονες του παρελθόντος». Στην Ισπανία έχασαν από τη Ρεάλ με 2-1 αλλά εντός των συνόρων κράτησαν το μηδέν στην άμυνα για να πάρουν τον «υπέραρκετό» ένα βαθμό, με αντίπαλο ένα από τα φόβητρα του παγκοσμίου ποδοσφαίρου. Με ακόμα δύο νίκες στη συνέχεια, οι ερυθρόλευκοι μάζεψαν συνολικά 11 βαθμούς στο «σακούλι» τους και πέρασαν στα νοκάουτ ως δεύτεροι στην ισοβαθμία με τους Μερένγκες, λόγω της καλύτερης επίθεσης των Μαδριλένων, ακόμα κι αν είχαν ίδια διαφορά τερμάτων.
