Μίλαν και Τότεναμ τέθηκαν αντιμέτωπες στο Σαν Σίρο στο πλαίσιο του πρώτου αγώνα μεταξύ των δύο για τους «16» του Champions League. Οι γηπεδούχοι πήραν μια μεγάλη νίκη που τους έδωσε προβάδισμα και ψυχολογία για την συνέχεια με 1-0 με την προβολή του Μπραχίμ Ντίαζ στο 7ο λεπτό.
Σε μια αναμέτρηση που βρήκε τους Ιταλούς σε ένα πολύ κακό σημείο φόρμας, αλλά ερχόμενους από την νίκη επί της Τορίνο και την κλασσική «σφιχτή» Τότεναμ του Αντόνιο Κόντε, ήταν προδιαγεγραμμένο πως οι φάσεις για τις δύο ομάδες πιθανότατα θα ήταν λίγες. Μάλιστα ο Ιταλός προπονητής των Λονδρέζων δεν έτυχε καθόλου θερμής υποδοχής, ίσα ίσα έγινε αποδέκτης ηχηρών αποδοκιμασιών.
Στα του αγώνα οι Μιλανέζοι έκαναν ονειρική αρχή με τον Μπραχίμ Ντίαζ να σκοράρει στην πρώτη μεγάλη ευκαιρία του παιχνιδιού. Πιο συγκεκριμένα στο 7ο λεπτό ο Τέο Ερνάντεζ έγινε αποδέκτης της μπάλας από τα αριστερά σέντραρε σε σημείο που ο Γιορίς απέκρουσε, αλλά ο Ισπανός στην επαναφορά έσπρωξε την μπάλα στα δίχτυα των Άγγλων.
Οι Άγγλοι δεν κατάφεραν να βγάλουν αντίδραση σε όλο το παιχνίδι ενώ και οι υπόλοιπες στιγμές του παιχνιδιού ήταν για τους Ιταλούς μια στον υπόλοιπο χρόνο του πρώτου μέρους και άλλες δύο στο δεύτερο προς το φινάλε του αγώνα.
Πλέον όλα θα κριθούν στην ρεβάνς στις 8 Μαρτίου στο White Hart Lane στο Λονδίνο. Ωστόσο οι Ιταλοί θα πάνε εκεί έχοντας ένα σημαντικό προβάδισμα να υπερασπιστούν κόντρα στα «σπιρούνια».
