Δεν ήταν όμως πάντα έτσι τα πράγματα. Τις προηγούμενες σεζόν, με αποκορύφωμα τη σεζόν 2022-23, ήταν ένας πολύ σημαντικός παίκτης του ροτέισιον των Ερυθρολεύκων.
Πολλές φορές είχε χαρακτηριστεί και ως ο «X Factor» της ομάδας, ερχόμενος από τον πάγκο και βοηθώντας με τις άμυνές του αλλά και το αξιόπιστο περιφερειακό του σουτ. Τις πρώτες εβδομάδες της σεζόν 2022-23 , σε αυτόν τον ρόλο, ήταν ένας από τους καλύτερους της διοργάνωσης.
Στην πρεμιέρα, ο Ολυμπιακός αντιμετώπιζε εκτός έδρας την Μπαρτσελόνα του Σάρας, λίγο πριν αυτός αναχωρήσει για την Φενέρ. Η ομάδα του Γιώργου Μπαρτζώκα πανηγύρισε μεγάλο διπλό (70-80). Σε αυτό, σημαντικό ρόλο έπαιξαν οι 12 πόντοι του Γιαννούλη Λαρεντζάκη στην τέταρτη περίοδο. Μπορεί ως τότε να μην είχε σκοράρει και να είχε 0/3 τρίποντα, όμως στα τελευταία 10 λεπτά σκόραρε 4/4 από μακριά και βοήθησε την ομάδα του να πάρει την νίκη.
Λίγες εβδομάδες αργότερα, με τις μνήμες από την προηγούμενη επίσκεψη στην Ισπανία να είναι ακόμη νωπές, ο Λαρεντζάκης πραγματοποίησε άλλη μια μεστή εμφάνιση. Πιο συγκεκριμένα, 12 μέρες μετά το διπλό στην Βαρκελώνη, ο Ολυμπιακός πανηγύρισε νέα νίκη επί ισπανικού εδάφους και πιο συγκεκριμένα κόντρα στη Ρεάλ, με 87-89. Με το σκορ στο 73-67 υπέρ των γηπεδούχων, ο «Λάρυ» σκόραρε για τρεις, ενώ το ίδιο έκανε όσο έχανε η ομάδα του με 83-79 1:30 πριν την λήξη του αγώνα. Τελικά, οι Ερυθρόλευκοι με Σλούκα-Βεζένκοφ κλείδωσαν την επικράτηση, όμως την εκκίνηση της αντεπίθεσης έκανε ο Λαρεντζάκης ο οποίος κράτησε όρθια την ομάδα του με οκτώ πόντους στην τελευταία περίοδο.
Μόλις δύο μέρες αργότερα, ήρθε νέα νίκη, κόντρα στην Μπασκόνια αυτήν την φορά, στην Ισπανία. 3/3 σε διάστημα δύο εβδομάδων, καθώς η Μπασκόνια βρισκόταν ακόμα στα παραγωγικά της χρόνια και διεκδικούσε με αξιώσεις την παρουσία της στα play-offs. Αξιοπρεπώς στάθηκε και στο συγκεκριμένο παιχνίδι, το οποίο ήλεγχε για πάνω από 30 λεπτά. Ωστόσο, η τελευταία περίοδος του Ολυμπιακού (18-32) ήταν καθοριστική για να πάρει ακόμη μια νίκη.
Έξι από τους έντεκα προσωπικούς του πόντους πέτυχε ο «Λάρυ» στην τελευταία περίοδο, συνεισφέροντας μαζί με Σλούκα, Βεζένκοφ και Ουόκαπ τα μέγιστα για την επικράτηση της ομάδας τους.
Εν τέλει, ο Ολυμπιακός ολοκλήρωσε την κανονική διάρκεια όντας πρώτος με ρεκόρ 24-10 και ματσαρίστηκε με την Φενέρ στα play-offs. Εκεί, οι Τούρκοι αποδείχθηκαν σκληρό καρύδι αλλά η ομάδα του Μπαρτζώκα ήταν ανώτερη και πήρε την πρόκριση με σκορ 3-2 για το final-4 του Κάουνας. Πρώτη αντίπαλος η Μονακό, την οποία λύγισε με 76-62 χάρη σε μια σπουδαία τρίτη περίοδο (27-2), αλλά στον τελικό με την Ρεάλ δεν κατάφερε να μετουσιώσει σε... κούπα τους κόπους όλης της χρονιάς, γνωρίζοντας την ήττα με σκληρό τρόπο, καθώς το παιχνίδι κρίθηκε στο σουτ (78-79).
