Εφόσον ΠΑΟΚ και Παναθηναϊκός επιβεβαιώσουν τον τίτλο του φαβορί στη φάση των «16» και αποκλείσουν αντίστοιχα Καλαμάτα και ΝΠΣ θα βρεθούν αντίπαλοι στην προημιτελική φάση του θεσμού. Αυτό θα συμβεί για 3η φορά στην ιστορία.
Η τελευταία φορά που τέθηκαν αντιμέτωποι στα προημιτελικά ήταν της περιόδου 2019-20 όταν ο ΠΑΟΚ επικράτησε με 2-0 στην Τούμπα και αντίστοιχα 0-1 στο ΟΑΚΑ. Σημειώνεται πως οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν γι' αυτή τη φάση και την περίοδο 2006-07 όταν ο Παναθηναϊκός πήρε την πρόκριση χάρη στο 3-1 του ΟΑΚΑ έπειτα από παράταση, μιας και είχε ηττηθεί με 2-1 στο πρώτο ματς στη Θεσσαλονίκη. Μάλιστα, εκείνη τη σεζόν έφτασε ως και τον τελικό του Βόλου όπου όμως έχασε το τρόπαιο από την ΑΕΛ (2-1).