Η Ρεάλ Μαδρίτης θα «έκλεινε» ένα από τα μεγαλύτερα αστέρια του αγγλικού ποδοσφαίρου τον Αύγουστο του 2004 για 12 εκατομμύρια ευρώ. Ο Μάικλ Όουεν αποφάσισε να αφήσει τα γνωστά του λημέρια στο Άνφιλντ για να παίξει στους «μερένχες», αλλά η παρουσία του στο Μπερναμπέου ήταν πολύ σύντομη. Μόλις μια σεζόν κάθισε στην ισπανική πρωτεύουσα, σημειώνοντας ωστόσο 13 τέρματα. Ένα χρόνο μετά θα γύριζε στο Νησί και τη Νιούκαστλ.
Ο παλαίμαχος Άγγλος επιθετικός είχε πολύ ταλέντο, όμως ταλαιπωρήθηκε από πολλούς και σοβαρούς τραυματισμούς.
Ο ίδιος έδωσε συνέντευξη στη «Daily Mail» μιλώντας για την απόφαση του να αφήσει το Λίβερπουλ και να μετακομίσει στη Μαδρίτη για λογαριασμό της Ρεάλ.
«Είχα αποφασίσει να πάω στη Ρεάλ, αλλά στη διαδρομή από το σπίτι μου προς το αεροδρόμιο έκλαιγα συνεχώς. Ένα κομμάτι του εαυτού μου δεν ήθελε να φύγω από τη Λίβερπουλ, αν και είχα κολακευτεί από το ενδιαφέρον των Ισπανών».
Το μεγαλύτερο λάθος της ποδοσφαιρικής του διαδρομής ήταν η αποχώρηση του από τη Λίβερπουλ, σύμφωνα με τον ίδιο.
«Τελικά, αν έμενα σε όλη μου την καριέρα στη Λίβερπουλ, θα είχα την ίδια επιρροή με τους Στίβεν Τζέραρντ και Τζέιμι Κάραγκερ. Θα είχα κατακτήσει το Champions League».