Με πολλές αλλαγές στη σύνθεσή τους σε σχέση με το ματς πρωταθλήματος του Σαββάτου, Ολυμπιακός και Αστέρας Τρίπολης κοντραρίστηκαν ξανά στο Καραϊσκάκη για τον 5ο όμιλο της 2ης φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας.
Αναφορικά με τις καλύτερες φάσεις του πρώτου μέρους, για τον Ολυμπιακό υπήρξε ένα σουτ-άουτ του Φορτούνη στο 9' μετά από ατομική ενέργεια του Εμενίκε και ένα ακόμη σουτ του Πάρντο από το ύψος του πέναλτι που κόπηκε από προβολή του Πασαλίδη, μετά από νέα ενέργεια του Νιγηριανού από τα αριστερά. Επίσης, ένα καλό σουτ του Κούτρη στο 17' που κόπηκε ξανά από την άμυνα και τέλος μια κεφαλιά του Σισέ στα χέρια του Αθανασιάδη μετά από φάουλ του Φορτούνη στο 28'.
Για τον Αστέρα αντίθετα, υπήρξαν οι δύο ξεκάθαρες ευκαιρίες για ένα γκολ σε αυτό το πρώτο ημίχρονο. Η πρώτη στο 28' έπειτα από ένα λάθος γύρισμα του Νικολάου στον Προτό και ακόμη μεγαλύτερο λάθος του Βέλγου που προσπάθησε να κοντρολάρει αντί να διώξει, με το τάκλιν του Κυριακόπουλου να στέλνει τη μπάλα λίγο άουτ. Η δεύτερη ήταν και αυτή με την οποία ουσιαστικά «βγήκε» το ημίχρονο, όταν μετά από φάουλ του Κυριακόπουλου, ο Τριανταφυλλόπουλος έστειλε με κεφαλιά τη μπάλα λίγο άουτ.
Όλα έδειχναν ότι το ματς θα κρινόταν είτε από ένα λάθος στην μέχρι εκείνο το σημείο άψογη άμυνα του Αστέρα ή από μια καλή αντεπίθεση στην αντίπαλη περιοχή. Τελικά, συνέβη το πρώτο.
Στη φάση του 70ου λεπτού και μετά από ένα ακόμη γέμισμα στην περιοχή του Αθανασιάδη, ο Ζουμά έσπρωξε τον Μπεν και ο Νεοφυτιάδης σωστά έδειξε το σημείο του πέναλτι. Ο Εμενίκε το εκτέλεσε εύστοχα για το 1-0 στο 71', ένα γκολ που έδιωξε το άγχος των «ερυθρόλευκων» που σταδιακά αυξανόταν.
Έξι λεπτά αργότερα, με τον Αστέρα να προσπαθεί να βγει στην επίθεση, ο Ολυμπιακός βρήκε χώρο στην κόντρα και καθάρισε τη νίκη με ένα δεύτερο γκολ. «Δράστης» ξανά ο Εμάνουελ Εμενίκε ο οποίος «κεραυνοβόλησε» τον Αθανασιάδη με σουτ στην κίνηση έπειτα από κάθετη πάσα του Φορτούνη.
Τίποτα δεν άλλαξε ως το φινάλε παρά το γεγονός ότι ο Αστέρας μείωσε τελικά σε 2-1 με ένα όμορφο πλασέ του Τσουκαλά έπειτα από πάσα του Τριανταφυλλόπουλου, σε μια φάση που η «ερυθρόλευκη» άμυνα πιάστηκε στον ύπνο, αφού το δεξί άκρο της παρέμεινε κενό.
